《大男当婚》曹小强和女总裁相亲是第16集，女总裁就是徐若云。不过，在一开始的时候，徐若云隐瞒了自己的身份，原来徐若云的父亲身价过亿，她也是高级白领，还是500强的大区总裁。两个人确实谈了一段恋爱，只不过，后来因为现实原因分手了。
剧中，曹小强和徐若云是因为银行卡事件结缘的，也是因为这样，曹小强认识了徐若云，而且对徐若云一见钟情，而徐若云对曹小强的拾金不昧很是欣赏，而且两个人还约了下一次见面。
经过这几次的见面，两个人都彼此有好感，他们就交往了。只不过，徐若云也是有一段伤心的爱情往事，原来她是为了治疗情伤才来北京的，她和她的已婚上司高建瓴有过五年的地下情，徐若云是被小三的，因为受到了欺骗，徐若云选择分手。
虽然后来高建瓴离婚来找徐若云复合，但是徐若云表示不可能了。这个时候，曹小强看到了高建瓴这么优秀，他有些自卑，再加上他和徐若云的身份差异太大，最终两个人分手了。
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